A priori, non... Enfin, les mails signés, a priori, devraient être lus sur tous les logiciels de messagerie. Pas forcément décodés, mais au moins lus. Le contenu est récupérable.

Enfin... partout où les logiciels de messagerie implémentent correctement la RFC 822, la référence.
S’ils n’y arrivent pas, c’est sans doute que leur logiciel n’implémente pas complètement la norme, et dans ce cas... "mauvais logiciel, changer de logiciel" ;-)

Par contre, pour crypter des emails pour ton interlocuteur, il faut qu’il ait déjà une clé GnuPG, ce qui implique qu’il soit au faît des problèmes de sécurité des emails et qu’il ait sans doute un plugin [1] sur son logiciel de messagerie [2]. Cela ne lui posera donc probablement pas de problème d’en recevoir.

D’ailleurs, voici une liste (non exhaustive) de plugins, que je me suis amusé à chercher sur Internet. Une autre liste existe, directement sur le site GPG

UNIX
a) vous êtes en console
 mutt : voir le .muttrc attaché.
 pine : pgp4pine, MagicPGP, PinePGP.
 emacs : il le fait naturellement. De toutes façons, vous êtes déjà poulpiforme, donc... Google n’a pas de secret pour vous. Un poulpe ça a plus de pattes qu’une araignée [3], non mais...
 Encrypter ou signer les mails à la volée ? Oui, avec GNU Anubis. Ah mais !
b) sous X
 Xemacs (voir plus haut).
 xfmail : GnuPG géré nativement.
 evolution : géré nativement.
 KMail : pas de solution actuellement avec GnuPG, mais un article sur la combinaison PGP/KMail.
 Mozilla (ou Netscape 6.x) : Enigmail.
 Sylpheed : gpgmpe (nécéssite une compilation) et quelques patches intéressants pour Sylpheed (dont GPG ASCII armoured).

 Rien de tout ça GnomePGP et SeaHorse peuvent fonctionner avec GnuPG.

Windows
Il faut bien sûr avoir installé GnuPG sous Windows ou PGP.
 Eudora : Un plugin plus ou moins buggué. La solution PGP (Pretty Good Privacy)fonctionne mieux, mais attention, le plugin PGP brut de fonderie n’envoie pas des courriers signés comme il faut [4].
 Outlook :
GnuPG Plugin
 Outlook Express : GPG-OE.
 Mozilla (ou Netscape 6.x) : Enigmail.

 autres : GPGRelay ou PGPSendmail permettent de créer un tunnel PGP crypté, de façon transparente pour l’utilisateur [5].

Autres
 IMP : OpenPGPWebmail.
 Solaris, ou SunOS ? Essayez privtool.

Toutes sortes d’informations peuvent être trouvées sur la page GnuPG dédiée aux frontends.

Dernier point : c’est lorsque les gens voient des choses nouvelles qu’ils s’y intéressent. Si vous prenez la décision de signer TOUS vos mails, vous provoquerez inévitablement la question "mais... c’est quoi ce fichier bizarre que tu m’envoies à chaque fois ?"
Et là, vous pouvez endosser le plus grand rôle de votre vie, le prosélyte.

Avec un peu de chance et de talent, votre interlocuteur sera convaincu. Au pire, il saura que ça existe, et que "des gens" utilisent GnuPG.